Im Mittelalter war in Schwaben das Kleinbauerntum vorherrschend.
Da die Bauern im Regelfall Leibeigene vom Grundherrn, Leibherrn oder Gerichtsherrn waren, gab es so gut wie keine freie Bauern. Die Leibeigenschaft war mit vielen Belastungen behaftet, die besonders die Unehelichen und Nichtverheirateten zu spüren bekamen.

Die Selbstverwaltung ländlicher Gemeinden, die in den Dorfgerichten ihre Ursprünge hatten und in denen die Bauernschaft schon immer mitwirkte, standen jedoch vielfältige und erhebliche Abgaben gegenüber.
So hatte der Bauer z.B. den Zehnten an den Leibherrn, die Gülten an den Grundherrn und die Fonden an den Gerichtsherrn zu leisten. Zusätzlich musst er noch direkte Steuern, die Beten, und außerordentliche Schatzungen aufbringen.

In der Zeit um die Wende zum 16. Jahrhundert waren die Verhältnisse für die Bauern noch immer sehr unbefriedigend, obwohl die wirtschaftliche Lage in den Städten Aufschwung genommen hatte und die Urbarmachung des Landes abgeschlossen war.
Doch die Ausweitung der Steuern wegen der gestiegenen Ansprüche der Landesherren, die soziale Deklassierung gegenüber dem aufstrebenden Bürgertum sowie die fehlenden Möglichkeiten zur politischen Einflussnahme, brachten große Unruhe und Unfrieden in die Bauernschaft.

Dieser Bundschuh (ein mit Riemen gebundener Bauernschuh im Gegensatz zum Stiefel des Ritters) und zusätzliche Missernten führten dann zu großen Bauernunruhen im Gebiet oberschwäbischer Klöster wie Rot a.d. Rot, Zwiefalten, Ochsenhausen und Schussenried.
Im württembergischen Remstal kam es im Jahr 1514 zum Bauernaufstand, genannt Armer Konrad. Er war eine Reaktion der Bauern auf die Misswirtschaft Herzog Ulrichs. Dieser hatte neue Verbrauchssteuern eingeführt und durch eine Gewichtsverschlechterung die bisherigen Abgaben erhöht. Der Arme Konrad wurde, obwohl er sich auch auf andere Landesteile ausdehnte, wegen dem Fehlen einer einheitlichen Führung und durch den Tübinger Vertrag von Herzog Ulrich hart niedergeschlagen. Einige Anführer des Armen Konrad wurden in Schorndorf öffentlich hingerichtet. Die Landesordnung von 1495 sowie die Regimentsordnung von 1498 wurde im Jahr 1515 durch eine neue Landesordnung abgelöst; die Verhältnisse im Land wurden also neu geregelt.

Luthers und Zwinglis Reformation, vom Bauerntum als soziale Bewegung angesehen, beschwörte 1524 im Schwarzwald, im Hegau und im Klettgau eine neue Bauernbewegung herauf.
Der 1525 ausgebrochene Bauernkrieg dehnte sich in fast ganz Oberdeutschland und Thüringen aus. Baltringen und Biberach waren Hauptquartiere in Oberschwaben.
Die sogenannten zwölf Artikel, vom Memminger Kürschnergesellen Sebastian Lotzer verfasst, wurden zum bedeutendsten Schriftstück der Bauernbewegung. Dieses trug dann auch enorm zur Ausbreitung des Bauernaufstandes bei, da hier die Aufhebung der Leibeigenschaft, die Minderung der Frondienste, die freie Wahl von Pfarrern sowie die Freigabe des Waldes, der Jagd und des Fischfangs niedergeschrieben war.

Durch die Ausbreitung des Aufstandes bildeten sich u.a. der Taubertalhaufe im Taubertal, der Neckartal-Odenwaldhaufe, der Baldringer Haufe und der Seehaufe in Oberschwaben.
Der Neckartal-Odenwaldhaufe erstürmte am 16.4.1525 das wirttembergische Weinsberg und jagte Graf Ludwig von Helfenstein, den Führer der Besatzung, sowie weitere Edle durch die Spieße. Heilbronn wurde ebenfalls besetzt.
Der bekannte Ritter mit der eisernen Hand, Götz von Berlichingen, war zeitweise Feldhauptmann der Bauernheere. Kanzler Wendel Hippler von Neuenstein war der Bauernkanzler, der eine Reichsverfassung zu Gunsten der Bauern anstrebte.

Da es jedoch den einzelnen Haufen an Einigkeit fehlte, wurde die Bauernrevolution von der Übermacht der Fürsten niedergeschlagen. Der Bauernjörg, Truchsess Georg von Waldburg, war Anführer des Schwäbischen Bundes. Dieser spürte in Schwaben und Franken die einzelnen Haufen auf und schlug diese in blutiger Art und Weise nieder.
Schätzungsweise 100.000 Bauern verloren dabei ihr Leben, da diese, weil im Kampf deutlich unterlegen, regelrecht niedergemetzelt wurden.

So gelang es den Bauern nicht, sich neben dem Adel und dem Bürgertum politisch durchzusetzen. Außerdem wurde ihre Rechtsstellung nicht gebessert. Der Aufstand hatte allerdings auch keine negativen Folgen auf deren wirtschaftliche Lage.