Der Schwäbische Bund wurde 1487 in Esslingen ins Leben gerufen.
Kaiser Friedrich III. war die treibende Kraft zur Bildung des Bundes, der aus den schwäbischen Reichsstädten, dem Grafen Eberhard im Bart, der Rittergesellschaft St.-Georgs-Schild und dem Erzherzog Sigmund von Tirol und Vorderösterreich bestand.
Sinn und Zweck des Schwäbischen Bundes war zum einen, einen wirkungsvollen Gegenpart zu den immer stärker werdenden Eidgenossen und Bayern zu bilden, und zum anderen den 1486 auf 10 Jahre festgelegten Frankfurter Landfrieden zu sichern.

Der Bund, der hauptsächlich von Graf Haug von Werdenberg, an der Spitze der St. Georgs-Ritter stehend, veranlasst wurde, schützte jedoch nicht nur Schwaben, sondern dehnte sich bald auch über die Landesgrenzen hinweg aus. Zuwachs bekam der Bund, unter kaiserlichem Schutz stehend, durch die Erzbischöfe von Mainz und Trier und durch die Markgrafen von Brandenburg-Ansbach und Bayreuth.
Durch den Schwäbischen Bund sicherten sich die Habsburger ihre Vorherrschaft in Süddeutschland, dies vor allem nach dem Tod von Graf Eberhard im Bart.

Selbst nach dem Ablauf des 10-jährigen Landfriedens hatte der Schwäbische Bund noch Bestand. Die Eidgenossen kehrten, nach dem im Reichstag zu Worms 1495 der Allgemeine und Ewige Landfrieden ausgesprochen wurde, dem Bund den Rücken, da sie sich den Beschlüssen nicht unterwerfen wollten.

Die Vertreibung Herzog Ulrichs aus Württemberg im Jahr 1519 und die Unterdrückung des Bauernkrieges in Schwaben und Franken waren wohl die wesentlichsten Taten des Schwäbischen Bundes.
Nach dem Verkauf Württembergs im Jahr 1520 an Kaiser Karl V. von Österreich, dessen Bruder Ferdinand dann 1522 in den Besitz Württembergs kam, war der Schwäbische Bund nun die wichtigste Säule der Habsburger und zugleich für Österreich das Werkzeug, um Württemberg auch weiterhin zu behalten.

Trotzdem fiel nach 46-jähriger Bestandszeit der Schwäbische Bund auseinander, da sonst Herzog Ulrich nicht ins Land hätte zurückkommen können. Dies gelang ja dann, dank Hilfe des Landgrafen Philipp von Hessen, im Februar 1534.