Mitte des 13. Jahrhunderts entstanden um den Bodensee die ersten Städtevereinigungen zum Zweck des Friedensschutzes und des gegenseitigen Hilfestellung.
Die Städte befürchteten, vom König an Territorialherren verpfändet zu werden oder in die Abhängigkeit von Landvögten zu geraten.

Aus diesem Grund suchten die Städte Schutz in Bündnissen und kämpften mit den benachbarten Landesherren um ihre Unabhängigkeit.
Die Grafen von Wirtemberg waren wohl ihre stärksten und entschiedensten Widersacher.

1370 vereinigten sich die schwäbischen Städte zum Schwäbischen Landfriedensbund, um ihre Unabhängigkeit zu sichern. Dem Bund waren ausschließlich Reichsstädte angeschlossen.
1376 wurde von zwölf oberschwäbischen Reichsstädten sowie Reutlingen und Rottweil der ältere Schwäbische Städtebund gegründet. Der Anlass für die Gründung war die hohe finanzielle Forderung Kaiser Karls IV. zum Erwerb der Mark Brandenburg. Mit der Eintreibung der immensen Geldsumme wurde der wirtembergische Graf Eberhard der Greiner beauftragt.

Ulm war die federführende Stadt des Bundes. Deshalb versuchte der Kaiser im Jahr 1376 die Stadt einzunehmen...ohne Erfolg. Ebenso bezog der wirtembergische Herzog Graf Ulrich im Mai 1377 eine blutige Niederlage bei der Belagerung von Reutlingen.
Der 1379 bereits 34 meist schwäbische Reichsstädte umfassende Bund musste sich am 22.August 1388 in dem von Graf Eberhard geführten Kreuzzug bei Döffingen (nähe Weil der Stadt) geschlagen geben.

Die Städte verloren zwar an politischer Bedeutung, brachten aber ab dem 14. Jahrhundert vielfach die Rechte an sich, die dem Reich innerhalb ihrer Mauern noch zustanden. Dadurch wurden die Landvogteien bedeutungslos. Der gewählte Bürgermeister ersetzte nun den Schultheiß, also das Amt des kaiserlichen Vogtes. Das Reichsgut löste sich dann langsam aber sicher in kleine Gemeinwesen auf.

Der größte Erfolg der Reichsstädte war 1489 sicherlich das Erlangen von Sitz und Stimme auf den Reichstagen.
Schwäbische Städte waren zumeist Handels- und Handwerkerstädte. Im 15. Jahrhundert, der Blütezeit der deutschen Städte, zählte Deutschland ca. 3.000 Städte, von denen etwa 2.800 mehr als 1.000 Einwohner hatten.
Das Stadtpatriziat, meist bürgerlicher Herkunft, bestimmte das Geschehen. Die bäuerliche Seite war ohne jeglichen Einfluss, machte ihre Rechte jedoch in den Zünften geltend. Die Zünfte waren dann im 14. Jahrhundert derart einflussreich, dass das politische Regiment oftmals auf der Zunftverfassung gegründet wurde.